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Bicyclo[4.1.1]octa-2,4-dien, -oct-2-en, -oct-3-en und -octan aus Norpinen

✍ Scribed by Christl, Manfred ;Herzog, Clemens ;Nusser, Rainer

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1986
Tongue: English
Weight: 405 KB
Volume: 119
Category: Article
ISSN: 0009-2940
DOI: 10.1002/cber.19861191013

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✦ Synopsis

Eingegangen am 2. Mai 1986

Uber einen neuen Syntheseweg fur Bicyclo[4.1 .l]octa-2,4-dien (l), -oct-3-en (3) und -octan (4) sowie die erstmalige Darstellung von Bicyclo[4.1.l]oct-2-en (2) wird berichtet. Als gemeinsame Vorstufe diente 2,3-Dibrombicyclo[4.1.l]oct-3-en (7), das aus Norpinen (5) durch Addition von Dibromcarben und thermische Umlagerung des entstandenen Tricyclus 6 bereitet wurde.

Bicyclo[4.l.l]octa-2,4-diene, -oct-f-ene, -oct-fene, and -octane from Norpineoe

A new route for the synthesis of bicyclo[4.l.l]octa-2,4-diene (l), -oct-3-ene (3), and -octane (4) is described as well as the first preparation of bicyclo[4.l.l]oct-2-ene (2). As common precursor 2,3-dibromobicyclo[4.l.l]oct-3-ene (7). has been utilized, obtained from norpinene (5) by addition of dibromocarbene and subsequent thermal rearrangement of the tricyclic product 6 formed.

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