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Synthese von 6-Äthyl-α- und 6-Äthyl-β-jonon

✍ Scribed by W. Surber; H. Schinz

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1954
Tongue
German
Weight
844 KB
Volume
37
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Z u s a m m e n f a s sung. Aus 1,l-Dimethyl-2-oxymethyl-cyclohexanon-( 3) wird das leicht dimerisierbare 1,l-Dimethyl-2-methylen-cyclohexanon-( 3 ) in Verdunnung hergestellt und mit Acetessigester nach Michuel kondensiert, wobei je nach Versuchsbedingungen ein mono-oder ein bicyclisches Kondensationsprodukt entsteht. Beide ergeben bei der Saurespaltung 1,l-Dimethyl-2-( ~-carboxy-athyl)-3-oxy-3-carboxy-methylcyclohexan. Diese Oxy-dicarhonsaure wird lactonisiert und die erhaltene Lactonsaure der Pyrolyse unterworfen. Dabei entsteht quantitativ 1,1-Dimethyl-2-( ~-carboxy-athyl)-3-methylen-cyclohexan. Durch

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## Abstract DL‐Dihomo‐tryptophan (VII) erhält man aus Homotryptophol (IIa) entweder durch Umsetzung des daraus gebildeten Homotryptophylbromids (III) oder von Homotryptophyltosylat (II b) mit Natrium‐acetaminomalonsäure‐dimethylester und Hydrolyse des Alkylierungsprodukts. — Zur Darstellung von DL‐

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Aus den gewaschenen und eingedampften Atherauszugen krystallisierten aus Alkohol Prismen vom Smp. 148-149O, 0,03 g. Mischschmelzpunkt mit l,l-Di-(o-chlorphenyl)-2,2dichlor-athylen (11) ebenso. Die wassrig-alkalische Losung wurde angesauert und ausgeathert, die xtherauszuge mit wenig Wasser gewaschen