Strychnos-Alkaloide. (3. Mitteilung). 5-Äthyl-cyclopentano-3,4-piperidin und 6-Äthyl-indolizidin
✍ Scribed by V. Prelog; O. Metzler
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1946
- Tongue
- German
- Weight
- 443 KB
- Volume
- 29
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Aus den gewaschenen und eingedampften Atherauszugen krystallisierten aus Alkohol Prismen vom Smp. 148-149O, 0,03 g. Mischschmelzpunkt mit l,l-Di-(o-chlorphenyl)-2,2dichlor-athylen (11) ebenso. Die wassrig-alkalische Losung wurde angesauert und ausgeathert, die xtherauszuge mit wenig Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Es hinterblieben ca. 5 mg Ruckstand, der unmittelbar mit Thionylchlorid in das Saurechlorid ubergefiihrt wurde. Das Thionylchlorid wurde im Vakuum abdestilliert, der Ruckstand in 5cm3 absolutem Ather aufgenommen, mit einem Tropfen Anilin versetzt und 1 Stunde unter Riickfluss erhitzt. Die Aufarbeitung ergab ein Produkt, das aus ca. 2 cm3 Alkohol in Nadeln vom Smp. 270-272O krystallisierte, Ausbeute ca. 1 mg. Mischschmelzpunkt rnit synthetischem o,o'-Dichlordiphenyl-essigsaure-anilidl) 270-273O. b) bei175-180°.EingleicherAnsatzwieuntera) wurde20 Stundenauf 175-180° erhitzt und analog aufgearbeitet. Aus der wassrig-alkalischen Losung wurde nur eine Spur Saure erhalten, die nicht in ein krystallisiertes Anilid ubergefiihrt werden konnte. Die neutral gewaschene Atherlosung wurde eingedampft und hinterliess 0,02 g Ruckstand, der nicht krystallisierte. Er wurde deshalb mit 0,02 g Chromtrioxyd in 1 cm3 Eisessig 1 Stunde auf 100° erhitzt. Das Losungsmittel wurde im Vakuum abgedampft, der Ruckstand rnit Wasser versetzt und ausgeathert. Der aus den mit verdiinnter Salzsaure und verdiinnter Natronlauge gewaschenen kherausziigen erhaltene Ruckstand wurde in einem kleinen Rohrchen im Vakuum destilliert und krystallisierte mch einigem Stehen. Schmelzpunkt roh 4547O, Mischschmelzpunkt mit o,o'-Dichlordiphenylketon -70. 2,4-Dinitrophenylhydrazon: 0,Ol g Keton wurden in 0,25 om3 Alkohol gelost, rnit einer Losung von 0,Ol g 2,4-Dinitrophenylhydrazin und 0,02 cm3 konz. Schwefelsiiure in 0,15 cm3 Alkohol versetzt und einige Tage stehen gelassen. Das Phenylhydrazon krystallisierte langsam und schmolz bei 202-206O. Mischschmelzpunkt mit dem 2,4-Dinitrophenylhydrazon des o,o'-Dichlordiphenylketons2) 202-207O. Die Analysen =den in unserem mikroanalytischen Laboratorium (Leitung Frl.
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