Synthese von DL-Dihomo-, DL-5-Äthyl- und DL-7-Äthyl-tryptophan
✍ Scribed by Lingens, Franz ;Weiler, Karl Heinz
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1963
- Weight
- 446 KB
- Volume
- 662
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
DL‐Dihomo‐tryptophan (VII) erhält man aus Homotryptophol (IIa) entweder durch Umsetzung des daraus gebildeten Homotryptophylbromids (III) oder von Homotryptophyltosylat (II b) mit Natrium‐acetaminomalonsäure‐dimethylester und Hydrolyse des Alkylierungsprodukts. — Zur Darstellung von DL‐5‐Äthyltryptophan (XII) wird p‐Äthyl‐phenylhydrazin mit dem Michael‐Addukt aus Acrolein und Acetaminomalonsäure‐dimethylester zum Hydrazon kondensiert, dieses der Indolcyclisierung unterworfen und der entstandene [5‐Äthyl‐indolyl(3)]‐methyl‐acetaminomalonsäure‐dimethylester hydrolysiert. Zum DL‐7‐Äthyltryptophan führt der entsprechende Syntheseweg aus o‐Äthyl‐phenylhydrazin. — Versuche zur Herstellung von DL‐4‐ und DL‐6‐Äthyl‐trytophan werden beschrieben.