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Synthese von 3-Oxacholestanen

✍ Scribed by Rudolf Sandmeier; Christoph Tamm

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1973
Tongue: German
Weight: 870 KB
Volume: 56
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19730560712

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✦ Synopsis

Abstract

Successive treatment of 5α‐cholestan‐3‐one (1) with O~2~ under basic conditions and then NaBH~4~ led to 5α‐3‐oxa‐cholestan‐2‐one (5). Analogous reactions with 5β‐cholestan‐3‐one (6) yielded 5α‐4‐oxa‐cholestan‐3‐one (7) and 5 ξ‐3‐oxa‐cholestan‐4‐one (8). 4‐Cholesten‐2‐one (10), which was prepared starting from 4‐cholesten‐3‐one, was isomerized by methanolic KOH to give a mixture of 5α‐cholest‐3‐en‐2‐one (11) and 5β‐cholest‐3‐en‐2‐one (12). 5β‐Cholestane‐2,3‐dione (17) was synthesized from 4β‐bromo‐5β‐cholestan‐3‐one (13). Ozonolysis of the dione 17 and subsequent NaBH~4~ reduction of the oxidation product gave both 5β‐2‐oxa‐cholestan‐3‐one (18) and 5β‐3‐oxa‐cholestan‐2‐one (19).

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