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Synthese und Umlagerung 1-substituierter Bicyclo[2.2.0]hexane

✍ Scribed by Kirmse, Wolfgang ;Sandkühler, Peter

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
694 KB
Volume
1981
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Ausgehend von 7‐Oxobicyclo[2.2.1]heptan‐1‐carbonylchlorid (3) wurde Bicyclo[2.2.0]hexan‐1‐carbonsäure (9) durch Hunsdiecker‐Abbau und Favorskii‐Umlagerung dargestellt. Die Umwandlung von 9 in 1‐Methoxybicyclo[2.2.0]hexan (15) über das Methylketon 12 und Acetat 13 wurde durch die leichte Homoketonisierung des nicht isolierbaren Bicyclo[2.2.0]hexan‐1‐ols (14) erschwert. Entsprechend hydrolysierte Bicyclo[2.2.0]hexan‐1‐amin leicht, während sich N,N‐Dimethylbicyclo[2.2.0]hexan‐1‐amin (17) als beständiger erwies. Die Thermolyse von Bicyclo‐[2.2.0]hexan‐1‐carbonsäure‐methylester (10) zeigte eine „normale”︁ Beschleunigung (ΔE~a~ca.6 kcal/mol = 25 kJ/mol). Der Einfluß von 1‐Acetoxy‐, 1‐Methoxy‐ und 1‐Dimethylaminogruppen auf die Umlagerungsgeschwindigkeit war unerwartet gering.

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