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Synthese und Trennung der 8 Menthyl- und Carvomenthylamine

✍ Scribed by Feltkamp, Herbert ;Koch, Friedrich ;Thanh, Tran Nhut

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1967
Weight
453 KB
Volume
707
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Die optisch aktiven Menthylamine 1-4 werden aus L-Menthol (9) dargestellt. Dieses wird zum Menthon (10) oxydiert, in ein Gemisch aus Menthon und Isomenthon umgelagert und zu den Oximen umgesetzt. Die Oxime 11 und 12 werden saulenchromatographisch und durch fraktionierte Kristallisation ihrer Hydrochloride getrennt und mit Natrium in Alkohol reduziert. Aus den Amingemischen konnen durch Gegenstromverteilung drei Amine abgetrennt werden. Das vierte (2) wird durch Sadenchromatographie gewonnen. -Die Carvomenthylamine 5-8 werden aus Carvacrol dargestellt, das uber die Alkohole und Ketone zum Oximgemisch umgesetzt wird. Die Oxime 14 und 15 werden saulenchromatographisch getrennt und nach verschiedenen Verfahren reduziert. Aus den Gemischen konnen durch Chromatographie, Kristallisation und Destillation die vier Amine abgetrennt werden. Die Konfiguration wird zugeordnet.

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