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Synthese und Struktur adamantylsubstituierter Methylenaziridine1)

โœ Scribed by Quast, Helmut ;Jakob, Roland ;Peters, Karl ;Peters, Eva-Maria ;Schnering, Hans Georg Von

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1984
Tongue
English
Weight
553 KB
Volume
117
Category
Article
ISSN
0009-2940

No coin nor oath required. For personal study only.

โœฆ Synopsis

Eingegangen am 5 . Mai 1983 Die Thermolyse der 1,l-Dibromcyclopropane 3b, c in Gegenwart primarer Amine ergab die 3,3-disubstituierten N-Alkyl(2-brom-2-propen)amine 2b, c. Daraus sowie aus 2a wurden die 1-Alkyl-2-alkylidenaziridine 4 durch 1,3-Dehydrobromierung mit Natriumamid in flussigem Ammoniak erhalten. 4 b kristallisiert als Racemat monoklin in der Raumgruppe P 2 , / n mit vier Molekulen pro Elementarzelle. Die Bindung zum Substituenten am Stickstoffatom ist um 55.4" aus der Dreiringebene ausgelenkt. Einige Strukturparameter von 4 b werden diskutiert.

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## Abstract Durch Umsetzung von Tricyclo[4.1.0.0^2,7^]heptโ€1โ€yllithium (**1b**) mit Dichlorsilanen oder mit Siliciumtetrachlorid wurden silylsubstituierte Tricylco[4.1.0.0^2,7^]heptanโ€Derivate **2**, **4** erhalten, die nach erneuter Metallierung der Bicyclo[1.1.0]butanโ€Brรผckenkopfpositionen mit Di

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H-antibindendes MO. Je geringer in der urspriinglichen Geometrie (planare AH,, lineares AH,) der Energieunterschied zwischen dem o\*-und dern p-Orbital ist, desto starker ist die Tendenz zur Winkelung. Fur HTlTlH gilt im wesentlichen das gleiche, nur daR hier das energetisch hoherliegende Orbital (3

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Mit Triethylamin entstand aus 3a ein Gemisch der diastereorneren Bischinole 5 und 614] (6O%). die sich saulenchromatographisch trennen und durch fraktionierende Kristallisation reinigen IieRen. Eine Umlagerung von 5 und 6 zum Bishydrochinon 814) (40%) trat erst bei Behandlung rnit Trifluoressigsaure