Das Gebiet der supramolekularen Aggregate, die durch Selbstorganisation von Metallkoordinationsverbindungen gebildet werden, hat sich im letzten Jahrzehnt enorm entwickelt. [1±3] Es wurden auch chirale Liganden-Einheiten eingesetzt, [2f,g, 4±11] von denen allerdings nur einige wenige ¸ber zus‰tzliche nach innen gerichtete funktionelle Gruppen ver-f¸gen. [10a,c, 11] Aus diesem Grund war es unser Ziel, einen zweiarmigen chelatisierenden Liganden zu entwerfen und zu Der Einfluss der Kettenl‰nge auf die Dimerisierung von Oligomeren wurde anhand der Beispiele 3 a ± d (Schema 1) durch Cyclovoltammetrie und In-situ-EPR-UV/Vis/NIR-Spektroelektrochemie untersucht. W‰hrend 3 a .À im Gleichgewicht mit dem s-Dimer steht, wird f¸r 3 b .À nur eine sehr schwach ausgepr‰gte Tendenz zur Dimerisierung beobachtet. In 3 c und 3 d werden die Ladungen aufgrund der ausgedehnten p-Konjugation gut stabilisiert, sodass keine Dimerisierung stattfindet. Bei zunehmender Ausdehnung des p-Systems in der hier untersuchten homologen Reihe wird die Dimerisierung unterdr¸ckt. Dies ist ein Hinweis darauf, dass die Dimerisierung in leitf‰higen organischen Polymeren kein allgemein notwendiger Mechanismus zur Stabilisierung von Radikalionen sein muss. Experimentelles Synthese von 3 d (n 6): Eine Lˆsung von 1 (50 mg, 0.04 mm) und 2 (n 2) (137 mg, 0.09 mm) in Toluol (20 mL) wird unter Stickstoffsp¸lung 48 h zum R¸ckfluss erhitzt. Nach Abk¸hlen wird reines DDQ (20 g, 0.09 mm) zugef¸gt und die erhaltene Lˆsung 30 min ger¸hrt. Danach wird die Lˆsung ¸ber eine kurze Silicagels‰ule filtriert und das Lˆsungsmittel entfernt. Der R¸ckstand wird chromatographisch ¸ber Silicagel (Elutionsmittel Hexan/Toluol 5:1) getrennt. Man erh‰lt 3 d (n 6) als intensiv