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Synthese und Spektren monosubstituierter 5-Hydroxy-2-oxo-1,3-benzoxathiole [1]

✍ Scribed by Heinz Fiedler; Gotthard Klose; Manfred Scholz

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
242 KB
Volume
7
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis

Ini Rahmen unserer Arbeiten zur Totalsynthese von A-Nor-1-thia-3-aza-steroiden [l] benotigten wir eine Reihe 2-substituierter 7-0~0-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole als Ausgangsmaterial. Nach dem Prinzip der Thiazolsynthese von Hantzsch [2] war die 2-Methyl-Verbindung bereits von H . Muhlstadt und E. Bordes [3] durch Zusammenschmelzen von 2-Chlor-cyclohexandion-(l,3) mit Thioacetamid dargestellt worden. Wir kondensierten 2-Brom-cyclohexandion-( 1,3) mit entsprechenden Thiocarbonamiden in Pyridin [4] (Methode A) oder Athanol [5] (Methode B): Die Herstellung von 2-Brom-cyclohexandion-( 1,3) konnte vereinfacht werden.

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