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Synthese und Reaktivität von 3-Aza-pyryliumsalzen mit aliphatischen, aromatischen und funktionellen Substituenten1)

✍ Scribed by Schmidt, Richard R. ;Schwille, Dieter ;Sommer, Udo

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1969
Weight
364 KB
Volume
723
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Substituted P-Acylaminovinyl-carbonyl compounds 2 react under acid conditions by cyclisation to 3-aza-pyrylium salts 1. The synthesis of 1 and 2 and the reaction of 4H-1.3-oxazines 3 with p-benzoquinone for the preparation of 2 with aromatic substituents is described. The reaction of 1 with carbanions leads under nucleophilic attack at C-6 of 1 to butadiene and pyridine derivatives. 1 is therefore applicable for the transfer of unsaturated C3-groups to nucleophilic reagents. Durch polare 1.4-Cycloaddition 2b-d) lassen sich Aryl-substituierte 3-Aza-pyryliumsalze auf drei Wegen herstellen. Die Umsetzung von P-Chlorvinyl-aryl-ketonen mit Arylnitrilen in Gegenwart von Zinn-(1V)-chlorid fuhrte zu 2.6-Diaryl-3-aza-pyryliumsalzen 2c), die Umsetzung von aromatisch substituierten N-Acyl-imidchloriden mit Arylacetylenen in Gegenwart von Zinn(1V)-chlorid lieferte 2.4.6-TriaryI-3-aza-pyryliumsaI~e~~). Aryl-substituierte 4H-1.3-Oxazine, durch polare 1.4-Cycloaddition bequem zuganglich Zb*c), konnten mit Tritylperchlorat als Hydrid-Acceptor in 3-Aza-pyryliumsalze ubergefuhrt werden '). *) Meinem hochverehrten Lehrer, Herrn Professor Dr. Hellmut Bredereck zum 65. Geburtstag gewidmet. 1) 3-Aza-pyryliumsalze, 1V 2a). -Der Name 3-Aza-pyrylium wurde aus historischen Griinden der Bezeichnung ,,I .3-Oxazinium-(l)" vorgezogen; vgl. S.

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