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Synthese und Reaktivität chlorsubstituierter 2-Alkyl-2H-pyrane

✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Neukam, Theo

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1975
Weight
466 KB
Volume
1975
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Aus den bekannten Pentadienolen la, b, d und e, die aus dem Säurechlorid 3 mit Grignard‐Reagenzien bei —60°C dargestellt werden, erhält man die Pyrane 2 durch Behandlung mit Natrium in siedendem Benzin in einer Reaktion vom S~N~i‐ Typus der zunächst gebildeten Alkoholate. 2__H__‐Pyran 2a lagert sich sehr leicht in das 4__H__‐Pyran 8 um. Die 2__H__‐Pyrane 2 sind äußerst luftempfindlich. Mit trockenem Sauerstoff bilden sich bei Raumtemperatur sehr rasch die 5‐Alkyl‐3,4‐dichlorfuran‐2‐carbonsäurechloride 11. Der Reaktionsverlauf wird diskutiert. Die Autoxidationsprodukte werden durch Derivate und eine unabhängige Synthese von lla aus dem Pyron 14a charakterisiert.

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✍ Roedig, Alfred ;Neukam, Theo 📂 Article 📅 1974 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English ⚖ 686 KB

## Abstract Die Behandlung der __cis__‐Pentadienole **6a–m**, die aus den Estern **5** oder Chloriden **7** der entsprechenden Pentadiensäuren mit Grignard‐Reagentien dargestellt werden, mit Natrium in siedendem Benzin ermöglicht eine neue Synthese chlorsubstituierter 2,2‐Dialkyl‐2__H__‐pyrane **8a