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Synthese und Reaktionen einiger Pyrido[3,2-g]chinoline (1,8-Diazaanthracene)

✍ Scribed by Quast, Helmut ;Schön, Norbert

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
717 KB
Volume
1984
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Pyrido[3,2‐g]chinoline 1b, c und e werden erstmals unmittelbar durch Friedländer‐Kondensation aus 4,6‐Diaminoisophthalaldehyd (6) mit Ketonen dargestellt. Kupfer(I)‐katalysierte Decarboxylierung der 2,8‐Dicarbonsäure 1e führt in Diethylenglycolmonomethylether bereits bei 165°C in guter Ausbeute zur Stammverbindung 1a. Trotz sterischer Hinderung durch eine tert‐Butylgruppe addiert sich Methyllithium an die 2‐Stellung der 2,8‐Di‐tert‐butylverbindung 1c, wobei das 1,2‐Dihydropyrido[3,2‐g]chinolin 9 entsteht. Die Dehydrierung des Octahydrochino[3,2‐b]acridins 7 mit Palladium auf Kohle bei 250°C ergibt 1,2,3,4,7,12‐Hexahydro‐ (10) und 5,14‐Dihydrochino[3,2‐b]acridin (11).

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