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Synthese und Chiralität der stereoisomeren Achillene, Achillenole und Hymentherene

✍ Scribed by K. H. Schulte-Elte; M. Gadola

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1971
Tongue
German
Weight
583 KB
Volume
54
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

(+)‐cis‐Achillene (10) and (−)‐trans‐achillenol (7), two monoterpenes recently isolated [1] from the essential oil of Achilleafilipendulina, were synthesized, together with their stereoisomers (−)‐(9) and (+)‐(8), starting from (S)‐(+)‐2,6‐trans‐dimethylocta‐1,3, 7‐triene (1).

The isomeric ß‐hymen thereties ((−)‐3 and (+)‐4), often quoted [2] [3] [4] but never isolated, were obtained as intermediates. The mode of synthesis chosen establishesis (R)‐chirality for naturally occurring (−)‐trans‐achillenol (7) and (+)‐cis‐achillene (10) as well as for the purely synthetic 4, 7‐diene derivatives described in this paper.

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