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Synthese und Konfigurationszuordnung der Stereoisomeren von (3-Methyl-2-pentenyliden)triphenylphosphoran

✍ Scribed by Bausch, Rainer ;Bogdanvić, Borislav ;Dreeskamp, Herbert ;Koster, Johan B.

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
450 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Synthese von (3‐Methyl‐2‐pentenyliden)triphenylphosphoran (1) aus Diisobutylaluminium‐2‐methylbutylidenamid (2) und Methylentriphenylphosphoran liefert die beiden Stereoisomeren (1a und 1b) im Verhältnis von ca. 70:30. Ihre Zuordnung geschieht sowohl durch stereoselektive Synthese als auch durch NMR‐Spektroskopie aufgrund bekannter Abhängigkeiten der Kopplungen HH′ und CH sowie des Kern‐Overhauser‐Effektes von der Molekülgeometrie. Diese Methoden ergeben übereinstimmend, daß dem Hauptisomeren die E‐Struktur 1a zuzuordnen ist.

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The isomers 6‐methyl‐2‐propionyl‐ and 3‐methyl‐2‐propionylbenzoic acid were synthesized and separated by DCC (droplet counter‐current) chromatography. The crystal structure analyses showed that these compounds are hydroxylactones in the solid state.