Synthese und Bestimmung aromatischer Carbodiimide

✍ Scribed by Hünig, Siegfried ;Lehmann, Hellmuth ;Grimmer, Gernot

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1953
• Weight: 540 KB
• Volume: 579
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19535790202

✦ Synopsis

Fur die in der folgenden Abhandlung beschriebenen Untersuchungen war es notig, eine Reihe symmetrisch substituierter aromatischer Carbodiimide (CD) herzusteilen und eine rasche volumetrische Bestimmungsmethode fur diese auszuarbeiten.

Bei geeigneter Modifikation der Reaktionsfiihrung und Aufarbeitung bewahrte sich fast durchweg die von Zetzsche3) ausgearbeitete Entschwefelung der entsprechenden Thioharnstoffe mit hochdispersem Bleioxyd in Aceton. Die altbekannte Addition von Blausaure an Diphenylcarbodiimid4), ein wichtiger Schritt der Sandmeyerschen Indigo-synthese, haben wir zu einer quantitativen Bestimmungsmethode ' fur monomere aromatische Carbodiimide entwicksln konnen.

A. S y n t h e s e d e r Carbodiiinide

Die als Ausgangsstoffe benotigten symrnetrisch substituierten Diphenyl-thioharnstoffe waren bereits bekannt, mit Ausnahme des Bis(m-Dimethylamino)-, Bis-(m-Acety1)-und Bis-(m-Joddiphenylthioharnstoffs, die wir nach den ublichen Methoden erhielten. Bei der Synthese des Bis-(m-Fluor5)-, Bis-p-Fluor5)-, Bis-m-Methoxy6)und Bis-m-Cyan-diphenyl-thioharnstoffs6) lieB sich an Stelle des 1) Dissertation Marburg 1952. 2) Diplornttrbeit Marburg 1950.