Mesomere Kationen, II1) Synthese aliphatischer und aromatischer Isouroniumsalze

✍ Scribed by Kessler, Horst ;Kalinowski, Hans-Otto

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1971
• Weight: 436 KB
• Volume: 743
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19717430102

✦ Synopsis

Eingegangen am 1. Juni 1970 0-Methyl-isouroniumfluoroborate werden durch Methylierung von Harnstoffen mit Trimethyloxoniumfluoroborat erhalten. Die Herstellung entsprechender O-Aryl-isouroniumsalze gelingt durch Umsetzung von Chloroformamidiniumchloriden mit .Natrium-oder Thallium-phenolaten. Die als Ausgangssubstanzen benotigten methylierten cyclischen Harnstoffe 1 c und 1 d sind durch Leuckart-Wallach-Reaktion der Harnstoffe in guten Ausbeuten zuganglich. Mesomeric Cations, 111,. Synthesis of Aliphatic and Aromatic Isouronium Salts *) 0-Methyl isouronium fluoroborates are prepared by methylation of ureas with trimethyloxonium fluoroborate. The reaction of chloroformamidinium chlorides with sodium phenolates or thallium phenolates gives the corresponding 0-aryl isouronium salts which are isolated as perchlorates. Direct methylation by the Leuckart-Wallach-procedure gives good yields of the methylated cyclic ureas 1 c and 1 d needed as starting materials. Kurzlich berichteten wir uber die Synthese aromatischer Isothiuroniumsalze I I), in denen NMR-spektroskopisch die syn-anti-Isomerisierung a + b verfolgt werden kann 2 ) . Von besonderem Interesse waren fur uns daher die Sauerstoff-analogen *) In Analogie zur Bezeichnung ,,Isothiuroniumsalze" fur S-substituierte Thioharnstoffsalze nennen wir die 0-analogen Verbindungen Isouroniumsalze.