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Synthese und analgetische Wirkung einiger 1-Methyl-4-phenyl-piperidin-(4)-alkylsulfone. 1. Mitteilung

✍ Scribed by J. Büchi; M. Prost; H. Eichenberger; R. Lieberherr

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1952
Tongue
German
Weight
579 KB
Volume
35
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Die Messwerte der Tab. 1 sind mit der Rnnahme, dass die -N -C,H5-Gruppen des Diazoamidobenzols einen volligen Austausch eingehen, quantitativ im Einklang. Dagegen bleibt das mittelstiindige Stickstoffatom des Triazenderivats vom Austausch ganz unberuhrt. Wurde es namlich ebenfalls von ihm erfasst werden, so musste fur jeden Versuch der durchschnittliche 15N-Gehalt des resultierenden p-Aminoaxobenzols mit dem des Anilinsalxes iibereinstimmen und gleich dem &-Wert sein, was offensichtlich nicht der Fall ist. Dass analytiseh wirklich aller schwere Stickstoff erfasst wurde, geht aus den berechneten und gefundenen Ck-Werten hervor, unter denen der durchschnittliche Isotopengehalt an 15N des gesamten in die Reaktion eingefuhrten Stickstoffs xu verstehen ist. Der Stiftung fur wissenschaftliche Forschung a n cler UniversitZct Ziirich danken wir fur die Unterstutzung dieser Arbeit. Z u s a m m e nf a s sung. Mit Hilfe von 15N wird gezeigt, dass bei der durch Anilinhydrochlorid hervorgerufenen ,,Umlagerung" von Diazoamidobenzol in p-Aminoazobenzol ein quantitativer Austausch zwischen den -N.C,H5- Gruppen des Triazenderivates und denen des Anilinsalzes stattfindet . Dagegen wird das mittelstiindige Stickstoffatom des Diazoamidobenzols von dem Austausch nicht beriihrt. Physikalisch-chemisches Institut der Universitat Zurich.

193. Synthese und analgetische Wirkung einiger

1-Methyl-4-phenyl-piperidin-(4)-alkylsulfone.

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## Abstract Es wird die Herstellung von 1‐Methyl‐4‐(m‐methoxyphenyl)‐, 1‐Methyl‐4‐(m‐acetoxyphenyl)‐ und 1‐Methyl‐4‐(m‐oxyphenyl)‐piperidin‐(4)‐äthylsulfon‐hydrohalogeniden beschrieben. Die m‐Acetoxy‐Verbindung zeigt bei verminderter Toxizität dieselbe analgetische Wirkung wie Dolantin.

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Kiirzlich haben wir, ausgehend von Malonester, die Synthese des N -Methylpiperidin -4,4dicarbonsaurediathylesters l) beschrieben, welche durch stufenweisen Aufbau des Piperidinringes nach der Methode von Eligi & Miescher2) gelang. Diese Methode liess sich nun auch auf den Cyanessigester ubertragen.

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ennchie en oxadiazole est de nouveau distillee jusqu'g ce qu'une fraction ne se trouble plus par addition de (NH,),SO,. Le melange recueilli est saturB de sulfate d'ammonium. La couche surnageante dBcantde, pesant 21 g ct contenant environ 70% d'oxadiazole, est introduitc dans une solution renferma

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## Abstract Die 1‐Methyl‐4‐phenyl‐1‐benzothiepinium‐Salze **2a**‐**e** wurden durch Alkylierung der entsprechend substituierten 1‐Benzothiepine **1a**‐**e** mit Fluorsulfonsäure‐methylester dargestellt. Die Salze **2a**‐**e** sind thermisch stabiler als die jeweiligen Verbindungen **1a**‐**e**. Bei