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Synthese stickstoffanaloger Δ8-Tetrahydrocannabinole

✍ Scribed by Lotz, Friedhelm ;Kraatz, Udo ;Korte, Friedhelm


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Weight
447 KB
Volume
1977
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Durch Umsetzung der 5‐substituierten Resorcine 1a‐c mit dem Menthadienol 2 erhält man neben den Δ^8^‐Tetrahydrocannabinol‐Derivaten 3a‐c auch deren Isomere 4a und b. Aus 3a und b lassen sich die stickstoffanalogen Δ^8^‐Tetrahydrocannabinole 3d‐g aufbauen. Die Synthesen der eingesetzten Resorcine 1a‐c sowie die spektroskopischen Daten der Δ^8^‐Derivate 3a‐g werden beschrieben.


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## Abstract Cross‐coupling of 3,5‐dimethoxybenzyl bromide and 4‐buten‐magnesium bromide in presence of Li~2~CuCl~4~ afforded 1‐(3,5‐dimethoxyphenyl)‐4pentene. Demethylation of the latter by methylmagnesium iodide in xylene gave rise to 4′,5′‐dehydro‐olivetol. The latter, condensed with trans‐p‐ment