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Synthese eines 1.6-methano-[10]-annulen-homologen β-Carotins

✍ Scribed by Richard Neidlein; Hartmut Zeiner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
English
Weight
160 KB
Volume
313
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis

Kurzlich berichteten ~i r ' -~) uber die Synthese eines homologen Tetrathiafulvalens mit zentraler Bicyclo(4.4.1)undeca-l-( 10),3,3,8-tetraen-2.7-diylidengruppe im Zusarnrnenhang rnit Bemuhungen um Chemie, Physik und Pharmakologie unkonventioneller neuer Molekulsysteme. Es war uns g e l ~n g e n ~-~) , den Bicyclo-(4.4.1)-undecan-dialdehyd (2) uber ein entsprechendes S,S,-Acetal in ein Tetrathiafulvalen uberzufuhren; Tetra-thiafulvalene und Tetra-selenafulvalene sind ausgezeichnete molekulare Elektronendonatoren zur Bildung entsprechender ,,charge-transfer-Komplexe" . W u r d e hingegen d e r Dialdehyd 2 nach Pornrner-Wittig7) in einem Eintopfverfahren mit 2 Mol des Vitamin-A-ylids 3-zuganglich aus Vitamin-A-acetat (1)-in Methanol als Losungsmittel umgesetzt, so konnte nach Zersetzung der ReaktionslGsung und entsprechender Aufarbeitung d e r Kohlenwasserstoff 4 in Form dunkelroter, sehr bestandiger Kristalle isoliert werden, d e r ein 1.6-methano-[ 101-annulenhomologes fi-Carotin darstellt.

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Eingegangen am 2. Oktober 1981 Drei Griinde waren fur unsentscheidend'), das 1.6-Methano-[lO]-annulen (1) einfach und doppelt mit elektronenziehenden bzw. mit elektronenschiebenden fulvenoiden Substituzu verknupfen: Zur Synthese reversibler Redoxsysteme vom Weitz-Typ')'). Durch Substitution des 1.6-

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## Abstract **Synthesis of a 2,5,7,10‐Substituted 1,6‐Methanol[10]annulene, its Methylation, Ether Cleavage; and Deprotonation** The synthesis of 2,7 ‐di(tert ‐butoxy)‐1,6‐methanol[10]annulene derivatives **2** and **3** are described. Methylation of **3** gave **4**, and **4** was transformed, on