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Synthese des 3′-Amido-3′-desoxyadenosin-3′,5′-cyclophosphats

✍ Scribed by Michael Morr; Dr. Maria-Regina Kula; Georg Roesler; Prof. Dr. Bernd Jastorff

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1974
Tongue
English
Weight
120 KB
Volume
86
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis

Vergleichende Untersuchungen an synthetischen Derivaten des Adenosin-3',5'-cyclophosphats (CAMP)['] ergaben, daR die biologischen Eigenschaften des cAMP besonders stark durch Modifizierung des Phosphatringes beeinfluBt wurden[*]. Am empfindlichsten ist die 3'-Position; so fuhrt der Ersatz des Sauerstoffs durch eine Methylengruppe zur volligen biologischen InaktivitatL3I. Wir synthetisierten das 3'-Amido-3'-desoxy-Analogon ( 3 ) des CAMP, um festzustellen, ob der Ersatz des Sauerstoffs durch eine NH-Gruppe die Eigenschaften ahnlich stark verandert. Aus 3'-Amino-3'-desoxyadenosin ( 1 ), das aus dem Kulturfiltrat von Helminthosporium sp 21 5[41 gewonnen wurdec5], erhielten wir das 5'-Phosphat (2) entweder durch chemische Phosphorylierung rnit POC1,/Triathylphosphat[61 oder durch praparative enzymatische Phosphorylierung rnit Adenosin-Kinase (E. C. 2.7.1.2.O)[']. Die Cyclisierung des Triathylammonium-

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## Abstract **Synthesis of the Cycloamides of __xylo__‐3′‐Amino‐3′‐deoxyadenosine −5′‐phosphoric Acid and −5′‐thionophosphoric Acid, two New cAMP Analogues** __xylo__‐3′‐Amino‐3′‐deoxyadenosine (**1**) reacts with phosphoryl chloride or with thiophosphoryl chloride to yield the adenosine‐3′,5′‐cyc

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R2 R3 R3 R4 U [fl -O-C(CH3)2-O--CH2-C(CH3),-CH2-S02CH3 256 10.58 f14.2 50 (CHClJ (CHCI3) U[d] -O-C(CH3)2-O--CHz-C(CH3)z-CHz-P(O)(OC,H& 257 10.18 + 3.7 97 U -O--C(CH3)2-O-\* H 2 -C ( C H J 2 ~H z -[el 217 15.4