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Synthese der enantiomeren 2-Pyrrolidinessigsäuren

✍ Scribed by Jean-Marie Cassal; Andor Fürst; Werner Meier

Book ID
102856561
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1976
Tongue
German
Weight
586 KB
Volume
59
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Synthesis of the enantiomeric 2‐pyrrolidineacetic acids.

Starting from the enantiomeric Z‐prolines (1) the title compounds 9 were prepared in optically pure form by using the Arndt‐Eistert process. It could be shown by chemical correlation that the stereochemical determining step of the reaction sequence, the Wolff rearrangement of the N‐acylated diazomethyl ketones 5, proceeds with strict retention of configuration. Some known chiroptical methods for determination of absolute configuration were applied to the target compounds.

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