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Synthese der cyclischen Pentapeptide ausL-Phenylalanin und Glycin

✍ Scribed by Bara, Yves A. ;Friedrich, Axel ;Hehlein, Wolfgang ;Kessler, Horst ;Kondor, Peter ;Molter, Michael ;Veith, Hans-Jürgen

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Tongue
English
Weight
849 KB
Volume
111
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Wahrend Cyclo-di-, -tetra-und -hexapeptide durch Cyclodimerisierungsreaktionen relativ einfach darstellbar sind, mu0 zur Herstellung der Cyclopentapeptide nach Synthese der linearen Vorstufen gezielt cyclisiert werden, urn die Bildung von Cyclodecapeptiden zuriickzudrangen. Aus dieser Sicht ist es verstandlich, daI3, trotz ihrer Bedeutung fur Konformationsuntersuchungen -' ), Cyclopentapeptide, die keine N-substituierten Aminosauren enthalten, bislang nur vereinzelt dargestellt wurden. Es handelt sich dabei im wesentlichen um Derivate des Semigramicidins '), Malformins 6 , und einige leucinhaltige Cyclopentapeptide' ~ ").

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## Abstract 3,5‐Di‐__tert__‐butyl‐4‐hydroxyphenylalanin (**1**) und ‐glycin (**2**), mit Schutzgruppen an den Carboxy‐und Amino‐Resten **1a ‐ d**, **2a** bzw. **b**, wurden mit Glycin, Alanin, Leucin und Tyrosin nach verschiedenen Verfahren zu den Di‐, Tri‐ und Tetrapeptiden **9** und **10** umgese

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