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1,3-Oxathiolan-Synthese: Spirocyclische 1,3-Oxathiolane aus der Lewis-Säure-katalysierten Umsetzung von cyclischen Trithiocarbonaten und Oxiranen

✍ Scribed by Vladimir Oremus; Anthony Linden; Heinz Heimgartner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1991
Tongue
German
Weight
709 KB
Volume
74
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Einleitung. ~ Vor kurzem haben wir iiber eine neue 1,3-Oxathiolan-Synthese berichtet [ 11. Dabei werden aus 1,3-Thiazol-S(4H)-thionen 1 und Oxiranen 2 unter BF,-Katalyse spirocyclische 1,3-Oxathiolane vom Typ 3 gebildet (Schema I ). Die Reaktion verlauft mit alkyl-substituierten Oxiranen (R = Alkyl) regio-und stereoselektiv zu 2-Alkyl-Derivaten, bei denen R trans zum disubstituierten C(9) orientiert ist. Mit Phenyloxiran (2; R = Ph) entsteht dagegen ein cisltrans-Gemisch des entsprechenden 3-Phenyll-oxa-4,6-dithia-8-azaspiro[4.4]non-7-ens. In beiden Fallen wird der Oxiran-Ring unter Spaltung einer C,O-Bindung geoffnet, das 1,3-0xathiolan also aus den Segmenten C-S und 0-C-C aufgebaut. Schema 1 1 2 3 ') *) Ausfuhrung der Rontgen-Kristallstrukturbestimmungen.

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✍ Hoppe, Dieter ;Follmann, Rainer ;Beckmann, Ludger 📂 Article 📅 1980 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 746 KB

## Abstract __N__‐(Methyl)‐, __N__‐(Phenyl)‐ oder __N__‐(Cyclopropyl)imidodithiokohlensäure‐__S,S__′‐dialkylester **5** wurden mit Lithiumdiisopropylamid deprotoniert zu den Chelat‐stabilisierten α‐Thiolithiumalkaniden **6**, welche als Silane **7** nachgewiesen wurden. Die Umsetzung von **6** mit