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Metallierte Stickstoffderivate der Kohlensäure in der organischen Synthese, XVI. Die Synthese von 2-Alkylimino- und 2-Arylimino-1,3-oxathiolanen aus lithiierten Imidodithiokohlensäure-S,S′-dialkylestern und Carbonylverbindungen

✍ Scribed by Hoppe, Dieter ;Follmann, Rainer ;Beckmann, Ludger


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
English
Weight
746 KB
Volume
1980
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

N‐(Methyl)‐, N‐(Phenyl)‐ oder N‐(Cyclopropyl)imidodithiokohlensäure‐S,S′‐dialkylester 5 wurden mit Lithiumdiisopropylamid deprotoniert zu den Chelat‐stabilisierten α‐Thiolithiumalkaniden 6, welche als Silane 7 nachgewiesen wurden. Die Umsetzung von 6 mit Aldehyden und Ketonen liefert über die Addukte 18 unter Abspaltung von Methanthiolat die Titelverbindungen 20.


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## Abstract Die 2‐Methylimino‐1,3‐oxathiolane **3**, erhalten aus den lithiierten __N__‐(Methyl)imidodithiokohlensäure‐__S,S__′‐dialkylestern **1** und Carbonylverbindungen **2**, wurden über __N,N__‐Dimethyl‐__N__‐(1,3‐oxathiolan‐2‐yliden)ammoniumiodide **7** in Thiirane **6** umgewandelt. Mit Aus