Metallierte Stickstoffderivate der Kohlensäure in der organischen Synthese, XVII. Die Umwandlung von 2-Methylimino-1,3-oxathiolanen in Thiirane

✍ Scribed by Hoppe, Dieter ;Follmann, Rainer

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1980
• Tongue: English
• Weight: 359 KB
• Volume: 1980
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198019801117

✦ Synopsis

Abstract

Die 2‐Methylimino‐1,3‐oxathiolane 3, erhalten aus den lithiierten N‐(Methyl)imidodithiokohlensäure‐S,S′‐dialkylestern 1 und Carbonylverbindungen 2, wurden über N,N‐Dimethyl‐N‐(1,3‐oxathiolan‐2‐yliden)ammoniumiodide 7 in Thiirane 6 umgewandelt. Mit Ausnahme 5‐arylsubstituierter Verbindungen 3 verläuft die Reaktion hochdiastereoselektiv unter Retention der Konfiguration.