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Sur la synthèse des antipodes du phénéturide [(α-phényl-α-éthyl-acétyl)-urée]. Synthèse d'un (+)-phénéturide radioactif, marqué par du 14C

✍ Scribed by Ph. Gold-Aubert

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1958
Tongue
German
Weight
266 KB
Volume
41
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

168. Sur la synthbse des antipodes du phbnbturide

[(ol-ph6nyI-a-&hyl-ac&yl)-ur6e] Synthbse d'un (+ j-pheneturide radioactif, marque par du 14C par Ph. Gold-Aubert (14 V 58) Dans un mCmoire antkrieurl), nous avons CtudiC les propri6tgs pharmacologiques de l'(cr-phknyl-a-Cthyl-acCty1)-ur6e ou phknkturide, puissant antikpileptique de faible toxicitd chronique. Comme cette molCcule poss&de un carbone asymCtrique, il nous a paru intkressant de prCparer ses deux antipodes, dans la pensCe que ceux-ci pourraient prCsenter une activitC antikpileptique diffkrente.

Nous avons obtenu les deux antipodes du phgngturide B partir des acides a-phknyl-cr-Cthyl-acktiques dextrogyre (11) et lCvogyre (III), selon le schCma ci-contre.

Les antipodes de l'acide a-phCnyl-a-Cthyl-acCtique (I) ont d6j CtC prCpar6s par LEVENE et al. z, et par DEL~PINE et al. 3). Les r6sultats ne sont pas concordants. Nous avons obtenu des pouvoirs rotatoires coincidant avec ceux donnks par DELBPINE, qui sont nettement plus ClevCs que ceux des auteurs amkricains.

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