Synthèse du N-(dichloro-3,4 phényl) N-benzoyl n'n'-diméthylurée (Phenobenzuron) marqué par le 14C sur le carbonyle du groupe benzoyle

✍ Scribed by J. Lintermans; A. Benakis

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1971
• Tongue: French
• Weight: 153 KB
• Volume: 7
• Category: Article
• ISSN: 0022-2135
• DOI: 10.1002/jlcr.2590070426

✦ Synopsis

Synthkse du N-(dichloro-3,4 phknyl) N-benzoyl N'N'-dimdthylur6e (Phenobenzuron)* marqud par le I4C sur le carbonyle du groupe benzoyle.

R q u le 4 janvier 1971

Ces derniitres anntes, I'attention a 6te portte sur le sort mktabolique des pesticides et herbicides utilises en agriculture. Pour ttudier la localisation, 1'8imination et le metabolisme d'un nouvel herbicide (P. Poignant et D. Pillon, 1965) dtrive de la sCrie des urees, celui-ci a ete marqut par le carbone 14.

La synthitse marqute de produits analogues (monuron) a t t t dtcrite dans la litttrature, notamment par A. V. Logan et N. R. Ode11 (1953), ainsi que N. E. Searle et H. E. Cupery (1954). La position de marquage choisie a Ct C le carbone du carbonyle du groupe benzoyle. Cette synthitse a comme produit de dtpart l'acide benzoique carboxyl 14C, obtenu B partir du 14C02. On obtient le chlorure de benzoyle carbonyl I4C par rtaction de l'acide benzoique avec le chlorure de thionyle. Le chlorure de benzoyle 14C est condenst avec la N-(dichloro-3,4 phhyl) N',N'dimtthylurte. Ces rtactions sont indiqutes dam le schema suivant :

Etant donnt les faibles quantitks que nous dtsirons dttecter dans ces ttudes mttaboliques, il a t t t ntcessaire d'obtenir une activitt sptcifique tlevte, ainsi qu'une tres grande purett radiochimique pour le rpoduit final. Le produit dont nous dtcrivons la synthese a ttt obtenu avec une activitt sptcifique de 31 mCi/mM et une purett radiochimique de 99,5 "/,. * Nom commun propose a l'AFNOR, brevete par PEPRO (France).