Synthèse du chlorhydrate de (+)-N-(o-chlorobenzyl) α-methyl phénéthylamine marqué en position 7 par 14C (chlorhydrate de clobenzorex)

✍ Scribed by J. Lintermans; A. Benakis; R. Ratouis

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1970
• Tongue: French
• Weight: 415 KB
• Volume: 6
• Category: Article
• ISSN: 0022-2135
• DOI: 10.1002/jlcr.2590060310

✦ Synopsis

Abstract

Nous décrivons la synthése du chlorhydrate de (+)‐N‐(o‐chloro‐benzyl) α‐méthyl phénéthylamine (Chlorhydrate de Clobenzorex) marqué en position 7 par le ^14^C. Nous avons préparé la (±)‐amphétamine ^14^C en 5 étapes à partir de l' acide benzoïque ^14^C‐7. Son dédoublement optique a été eflectué par l'intermédiaire du sel avec l'acide (+)‐tartrique. En modifiant avant la salification la proportion des deux isomères par addition à la (±)‐amphétamine ^14^C‐7 d'une égale quantité de (+)‐amphétamine non radioactive, nous avons obtenu, après une seule cristallisation, le (+)‐tartrate de (+)‐amphetamine ^14^C‐7 d'une excellente pureté optique et avec un très bon rendement. Ce sel a conduit à la (+)‐amphétamine ^14^C‐7 par condensation de la (+)‐amphétamine ^14^C‐7 avec l'o‐chloro‐appliqué aux eaux‐mères de cristallisation a permis, par addition d'acide (−)‐tartrique, d'isoler la (−)‐amphétamine ^14^C‐7 d'une activité spécifique de 15 mCi/mM. Nous avons synthétisé le chlorhydrate de (+)‐N‐(o‐chlorobenzyl) α‐méthyl phénéthylamine ^14^C‐7 par condensation de la (+)‐amphétamine ^14^C‐7 avec l'o‐chlorobenzaldéhyde, suivie d'une réduction par le borohydrure de sodium. Le produit final a une activité spécifique de 17,2 mCi/mM et une pureté radiochimique de l'ordre de 99 %.