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Sur la scission hydrolytique des dérivés aldéhydiques du dimédon

✍ Scribed by M. Winter; E. Demole


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1961
Tongue
German
Weight
472 KB
Volume
44
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


0,6 ml d'acide acetique glacial et de 0,325 g d'acitate de sodium (titrahydr-. :. La glucosazone s6parCe est lav6e successivement i l'eau chaude et i I'alcool; F. et F. de milange 192-196'; ne contient pas de deutirium. R ~S U M I Z En presence d'eau deutCriCe, la S-lactono-CpimCrase provoque l'incorporation de 1 at. d'isotope stable en position 2 des substrats. La formation intermkdiaire d'un dieno1 est ainsi probable. Genkve, Laboratoires de Chimie biologique et organique speciale de 1'UniversitC 33. S u r la scission hydrolytique des derives alddhydiques du dimedon par M. Winter et E. Demole (7 XI1 60) L'emploi du dimCdon ou dimCthyl-5,5-dihydrorCsorcinol (I) pour la pr6cipitation dlective des aldehydes est classiquel). VORLANDER, en 1897, fut le premier A prCparer ce rdactif et & dCcrire son action sur le formalddhyde et d'autres ald6hydese)3). Par la suite, le dimedon fut utilisC pour la recherche et l'identification des aldkhydes infCrieurs, notamment dans des milieux biologiques.

Les dCriv6s formb, les alcoylid~ne-bis-(dim&hyl-5,5-dihydrorCsorcinols) (11), proviennent de la condensation d'une molCcule d'aldehyde avec deux molecules de dimedon, reaction effectuCe le plus souvent en milieu aqueux ou alcoolique 1Cgkrement acide. Les cCtones ne rCagissent gCnCralement pas dans ces conditions, ce qui permet, par exemple, de prCcipiter le formaldChyde ou l'acCtaldChyde en prCsence de I'acCtone et l'acide glyoxylique en prksence de l'acide pyruvique4) Les cetones peuvent cependant r6agir dans des conditions plus Cnergiques, notamment en milieu acCtique Les rendements de precipitation en milieu aqueux dbpendent principalement du type structural des aldehydes et du pH du milieu rCactionnel. Le formaldehyde donne une +action particulikrement sensible, permettant un dosage gravimdtrique prC-cis3) 6). Les aldehydes aliphatiques supCrieurs (> C,) precipitent relativement lentement alors que le glucose, le lactose, l'arabinose, l'aldehyde lactique et le chloral ne donnent normalement pas de prCcipitC5). Dans le cas des aldehydes hydroxylb, l'absence de prCcipitation n'implique pas necessairement l'absence de reaction, puisqu'un B 100" 3).


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