Préparation de composés acétyléniques deutériés. III : Obtention d'aldéhydes α-acétyléniques deutériés, sur la fonction aldéhydique

✍ Scribed by A. Vallet; A. Janin; R. Romanet

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1968
• Tongue: French
• Weight: 597 KB
• Volume: 4
• Category: Article
• ISSN: 0022-2135
• DOI: 10.1002/jlcr.2590040403

✦ Synopsis

Preparation of a-acetylenic aldehydes deuteriated on the aldehyde ,function, or 2-alcyne-I-al-l-d, was tried by oxidizing u-acetylenic primary alcohols, by reducing acids, esters, acid chlorides and u-acetylenic nitriles but without the expected result. On the other hand the indirect isotopic exchange of the aldehydic hydrogene of a 2-alcyne-I-a1, taken in the form of acetal, with deuterium of deuterium oxide was made through the substitution derivative at C-2 of the I,3-dithiane. This derivative is obtained by the acetal reacting on the I ,3-propanedithiol.

Les essais de pre'paration des aldihydes u-acityliniyues deutir iis sur la fonction aldihyde, ou alcyne-2 al-1 ( D -I ) , par oxydation des alcools primaires u-acityliniques, par rbduction des acides, des esters, des chlorures d'acides et des nitriles a-acityliniques n'ont pas donne' le risultat cherchi. Par contre I'e'change indirect de I'hydrogine alde'hydique d'un alcyne-2 al-I, pris

sous forme de son ace'tal, avec le deute'rium de l'eau lourde a p u Ctre re'alise' par l'intermediaire du de'rive' de substitution en position 2 du dithiane-1,3. Ce dirivi est obtenu par action de l'ace'tal sur le propanedithiol-1,3. * Deuxieme communication de la serie :Pripparation d'alcynes deutiriis. Second international conference on methods of preparing and storing labelled ** Publication faite dans le cadre de la Recherche Cooptrative sur Programme no 5 compounds. Bruxelles, Dec. 1966. EUR. 3776. du Centre National de la Recherche Scientifique.