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Dérivés formaldéhydiques de la succinimide

✍ Scribed by E. Cherbuliez; G. Sulzer


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1925
Tongue
German
Weight
322 KB
Volume
8
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


I1 a Bti! reconnu que les acyl-asparagines sont transformbes facilement par cyclisation intramoleculaire en acylamino-succinimidesl). Par reduction, ces dernieres devraient pouvoir fournir les pyrrols COTrespondants, substances qu'il serait interessant de connaitre ; ce seraient des derives des amino-pyrrols encore inconnus.

La methode classique de transformation directe de la succinimide en pyrrol, c'est-a-dire la distillation sur la poudre de zinc2), donne malheureusement de tres mauvais rendements. Comme cette operation parait 6tre plus facile L realiser avec des succinimides alcoylees a I'azoteQ), nous avons cherche une methode de preparation de corps de ce genre dans lesquels l'alcoyle, d'un cate, fat facile a eliminer et, de l'autre, n'entravM pas la reduction par la poudre de zinc.

Dans les derives formaldehydiques de la succinimide, nous avons trouve des substances remplissant la premiere de ces deux conditions : on peut obtenir ces corps aussi bien ZL partir de la succinimide qu'a partir d'une acylamino-succinimide3) ; l'action des alcalis dilues provoque chez les uns et les autres l'hlimination du groupe fix6 a l'azote. Mais lorsqu'on aborde leur transformation en pyrrols par distillation sur la poudre de zinc, on constate que les derives de la succinimide elle-meme fournissent des bases pyrroliques avec des rendements si faibles que l'application de cette suite de reactions aux acylamino-succinimides ne parait gubre pouvoir conduire a des amino-pyrrols.

La succinimide, comme d'autres imides cycliques, se condense trbs facilement avec l'aldehyde formique, en donnant naissance a la N-oxymkthyl-succinimide (I). Celle-ci est une substance qui regenbx-e trbs facilement ses composants par simple dissociation. Pour obtenir des derives qui soient stables m6me L des temperatures Blevbes, il suffit d'alcoyler ou d'acbtyler la fonction alcoolique du produit d'addition.

L'Bther ethylique (11) comme le derive ac6tyle (111) sont distillables a la pression ordinaire, des temperatures -voisines de 300°, sans aucune d6composition. Par l'action de l'alcali aqueux, ces substances sont hydrolyskes, avec mise en liberth d'aldehyde formique, en se convertissant successivement en succinimide, en acide succinaminique et finalement en acide succinique. Trait6 par la poudre de zinc a une temperature elevhe, 1'6ther I1 est decompose pour ainsi dire totalement; le produit l ) CherbuZiez, Chambers, Helv. 8, 395 (1925). 2, Be& B. 13, 877 (1880).


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