Study of the Rotational Isomerism and Synthesis of Glucosides Derived from Pyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazine 2,2-Dioxides

✍ Scribed by Goya, Pilar ;Martinez, Ana ;Jimeno, M. Luisa ;Pfleiderer, Wolfgang

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1987
• Tongue: English
• Weight: 307 KB
• Volume: 1987
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198719870855

✦ Synopsis

GI ucosidationa of Q a m i n o -8 H -p ~o C 3 -c l

[1,2,6llrhiadiazifie 2.2dioxide and its 6,7-dimetbyi-and 6,7-diphenyi derivatives via the "siiylation method" are described. The reaction favors N-1 substitution and the te~-U-acetylglucopyranosyl derivatives j, 6, and 7 as well as the free nude&des 8, 9, and 10 have bwn isolated and characterized by UV, 'H, and 2D-NMR spectroscopy. Tbe latter compound exist at room temperature, as rotationally restricted "syn-mtI" isomers, and the h.ee energies of 'R1 "anti "

"syn" ~1 W n -der Rorrmtiollahmerie uad Syathese VOR Pyraziw~][l~~thiadiPzio-Z,Zdiolrid-Clurosideo Glucosidierurtgen des CAmino-IIH-pyrazino[23-c.] [ 1.2.61thiadiazin-2,2-dioxids und seiner 6,7-Dimethylund Q'I-Diphenyl-l>erivate mit Hilfe der ,.Silyl-Methode" werden beschrieben. Die Reaktion Tihrt bevonugl zu N-l -Substitution. Die entsprechenden Tetr8-O-acetylglu~pyraoosyl-Derivate 5,6 und 7 sowie die h i e n Nucleoside 8 , 9 und 10 wurdeo isolitrt und durcb WV-, 'Hund ZD-MMR-Spektroskopie cbarakterisiert. Die freien Nucleoside liegen bei Raumtemperatur als rotationsgehmderte ,,s)vz/anri"-Isomere vor. Die Creien Energien der Aktivierung wurden berwch-'