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Strukturbestimmung von O-Methylazafrinmethylester durch 13C-NMR.-Spektroskopie

✍ Scribed by Ulrich Vögeli; Walter Eschenmoser; Conrad Hans Eugster

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1975
Tongue
German
Weight
678 KB
Volume
58
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Structure Determination of Azafrin Methyl Ester 5‐O‐Monomethyl Ether by ^13^C‐NMR.‐Specta.

The structure of the monomethyl ether (2) of azafrin methyl ester (1) was determined by a partial analysis of the ^13^C‐NMR.‐spectra. Assignments of quaternary carbon atoms and methyl groups in the cyclohexane ring were achieved using vicinal ^13^C‐, ^1^H‐spin coupling. Substituent effects on methyl and methylene carbon atoms in 2 are discussed with respect to the conformation of the methoxy group. The spectra prove C(5)OH as the site of methylation. Therefore C(5)OH is less hindered than C(6)OH.

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