Stoffwechselprodukte von mikroorganismen. 238. Mitteilung. Isolierung und Strukturaufklärung von Differolid

✍ Scribed by Walter Keller-Schierlein; Urs Bahnmüller; Max Dobler; Jacek Bielecki; Joachim Stümpfel; Hans Zähner

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1986
• Tongue: German
• Weight: 200 KB
• Volume: 69
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19860690808

✦ Synopsis

Isolation and Structure Elucidation of Differolide

From cultures of a new actinomycete, Streptomyces aurantiogriseus (PREOBRAZHENSKAYA 1957), strain Tii 3149, a compound C12Hl,0, was isolated, which enhances the formation of aerial mycelium and spores of Streptomyces gluucescens. The structure determined by X-ray diffraction studies was that of racemic dilactone 1 (( i )-differolide).

In den Extrakten von

Kulturen des Actinomyceten-Stammes Tii 3149, Streptomyces aurantiogriseus (PREOBRAZHENSKAYA 1957), fie1 ein Metabolit durch seine ungewohnliche gelb-orange Farbreaktion beim Bespriihen mit Tetrazoliumblau-Reagens auf. Die Verbindung konnte durch Chromatographie gereinigt und aus Et20 kristallisiert werden. Die Bruttoformel C,,H,,O, ergab sich aus der Elementaranalyse und dem EI-MS (M+' = 220). Das IR-Spektrum zeigte eine starke (C=O)-Bande bei 1755 cm-', aber keine OH-Absorption. Ein UV-Maximum bei 214 nm ( E = 15500) wies auf ein cc,B-ungesattigtes Lacton hin. Das 13C-NMR zeigte das Vorhandensein von 2 (C=O)-und 2 (C=C)-Bindungen an. Die Verbindung musste demnach 3 Ringe besitzen, von denen zwei offensichtlich Lacton-Ringe waren. Zwei I3C-NMR-Signale bei 68,5 und 70,4 ppm, beide t bei 'off-resonance'-Einstrahlung, zeigen, dass beide Ring-0-Atome an CH,-Gruppen liegen. Das 'H-NMR I) 237.Mitt.: [l].