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Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 189. Strukturaufklärung und Partialsynthese des Nucleosidantibiotikums Nikkomycin B

✍ Scribed by König, Wilfried A. ;Hass, Werner ;Dehler, Wolfgang ;Fiedler, Hans-Peter ;Zähner, Hans

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
English
Weight
398 KB
Volume
1980
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Das Kulturfiltrat von Streptomyces tendae, aus dem die Nucleosidantibiotika Nikkomycin Z^2)^ (1a) und Nikkomycin X^3)^ (1b) isoliert werden konnten, lieferte noch Nikkomycin B (7), das an‐stelle des 3‐Hydroxypyridin‐Systems von 1 einen p‐Hydroxyphenyl‐Rest im Aminosäurebaustein 6 enthält. Dieser ist peptidartig mit einer 5‐Aminohexuronsäure verknüpft, an die 4‐Formyl‐4‐imidazolin‐2‐on N‐glykosidisch gebunden ist. Die Ableitung der Konstitution des neuen Aminosäurebausteins gelang durch Massenspektrometrie und Synthese eines Diastereomerengemisches der 2‐Amino‐4‐hydroxy‐4‐(p‐hydroxyphenyl)‐3‐methylbuttersäure (6). In der biologischen Aktivität ist Nikkomycin B von den genannten Vertretern dieser Gruppe nicht zu unterscheiden.

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## Abstract Neben dem bereits früher beschriebenen Nikkomycin Z, dessen Struktur bestätigt werden konnte, wurde aus dem Kulturfiltrat von __Streptomyces tendae__ eine weitere die Chitinsynthase hemmende Komponente, Nikkomycin X, isoliert, die mit Nikkomycin Z strukturisomer ist, aber anstelle von U

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## Isolation and Structure Elucidation of Differolide From cultures of a new actinomycete, Streptomyces aurantiogriseus (PREOBRAZHENSKAYA 1957), strain Tii 3149, a compound C12Hl,0, was isolated, which enhances the formation of aerial mycelium and spores of Streptomyces gluucescens. The structure

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## Abstract Die Nikkomycine sind Nucleosidantibiotika mit fungizider und insektizider Wirkung, die auf einer Hemmung der Chitinbiosynthese beruhen. Das Kulturfiltrat von __Streptomyces tendae__ liefert als Hauptkomponenten die bereits beschriebenen Nikkomycine Z^2^ (**1 a**) und X^3)^ (**1 b**). Al