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Stereoselektive Synthese von Alkoholen, XVIII. Synthese von (3S,4S)-4-Methyl-3-heptanol und von (5S,6S)-Anhydroserricornin

✍ Scribed by Hoffmann, Reinhard W. ;Ladner, Wolfgang ;Helbig, Wilfried

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
613 KB
Volume
1984
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Hefe‐Reduktion des Tetrahydro‐4‐oxo‐2__H__‐thiopyran‐3‐carbonsäure‐methylesters (5) erhielten wir mit 98% Diastereoselektivität und ca. 85% Enantioselektivität den β‐Hydroxyester 6. Daraus wurde enantiomerenreines anti‐4‐Methyl‐3‐heptanol (4) und über die Schlüsselverbindung 11 enantiomerenreines Anhydroserricornin (3) dargestellt.

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