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Nichtproteinogene Aminosäuren, II. Synthese und absolute Konfigurationsermittlung von (2S,4S)-(-)- und (2S,4R)-(+)-5,5,5-Trifluorleucin

✍ Scribed by Weinges, Klaus ;Kromm, Erich

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1985
Tongue
English
Weight
739 KB
Volume
1985
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Es werden Synthese (Schema 1) und Enantiomerentrennung von racemischem 4,4,4‐Trifluor‐3‐methyl‐1‐butanol (5) beschrieben. Die absolute Konfiguration von (‐)‐5 wird an die des optisch aktiven Gärungs‐Amylalkohols (S‐10) über das (S)‐(‐)‐1,1,1‐Trifluor‐2‐methylbutan (S‐8) angeschlossen (Schema 2). Durch Oxidation des optisch reinen (R)‐(+)‐4,4,4‐Trifluor‐3‐methyl‐1‐butanols (R‐5) wird der Aldehyd R‐6 hergestellt, der als Edukt für die asymmetrische Strecker‐Synthese (Schema 3) von (2__S__,4__R__)‐(+)‐5,5,5‐Trifluorleucin (13a) eingesetzt wird. Durch analoge Synthese mit (+)‐4,4,4‐Trifluor‐3‐methyl‐1‐butanal (6) läßt sich auf der Stufe der Aminonitrile 11 das (2__S__,4__S__)‐Diastereomere 11b optisch rein erhalten, das zu enantiomerenreinem (2__S__,4__S__)‐(‐)‐5,5,5‐Trifluorleucin (13b) führt.

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