Spiro(bicyclo[3.3.l]nonan-3 .l'-cyc1obutan)-und Dispiro(bicyc1o-[3.3.l]nonan-3.1 '-cyclobut an-3' . l "-cyclobut an)-Derivate von Emil Buchta *) und Siegfried Billenstein 2) Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Erlangen-Niirnberg Eingegdngen am 6. August 1965 Die Spiroverbindungen 2a-e und 3a-c werden aus Bicyclo[3.3.l]nonan-dicarbonsaure-(3.3)diathylester (1 a) dargestellt. Verbindungen, in denen ein bicyclisches Ringsystem rnit Bruckenatomen uber ein Spiroatom mit einem weiteren Ring verknupft ist, sind bekannt. Buchner und Weigand3) erhielten aus Camphen mit Diazoessigester in Gegenwart von Cu-Pulver 2.2-Dimethylnorcamphan-3-spiro-cyclopropan-carbonsaureester; in neuerer Zeit haben Coffman und Mitarbeiter4) die Addition von Tetrafluorathylen an Camphen untersucht. Ein allgemein anwendbares Verfahren beruht auf einer Diels-Alder-Synthese zwischen den durch Kondensation von Cyclopentadien und om'-Dihalogenalkanen rnit Natrium in flussigem Ammoniak erhaltenen Spirodienen und geeigneten dienophilen Komponentens). Sehr groB ist die Zahl der Verbindungen rnit einem oder mehreren Heteroatornen, wie z. B. Spiro{bicyclo[2.2.2]octan-2.3'-oxetan} 6). Im folgenden berichten wir uber einige neue Vertreter dieses Verbindungstyps, die wir nach dem von uns7) entwickelten Verfahren zur Synlhese von Spiranen aus Bicyclo[3.3.l]nonan-dicarbonsaure-(3.3)-diathylester 8) (1 a) darstellten. Wir reduzierten 1 a rnit Lithiumalanat zum Diol 1 b und fiihrten es in das Ditosylat 1 c uber. Bei der Kondensation mit Natrium-malonsaurediathylester in Xylol wurde nach 45 stdg. Kochen ein Drittel des eingesetzten 1 c zuruckerhalten, mit dem Rest ~ *)