Aus dem Tnstitut fur Orgdnische Cheniie dcr Uriiversitat Erlangen-Nurnberg Eingcgaiigen am 6. August 1965 Natriuni-malonsaurediathylester und ein cis,trans-lsomcrengemisch des Ditosylats von 1.3-Bis-hydroxymethyl-cyclohexan liefern beim Kochen in Xylol in 45-proz. Ausbeute Bicyclo[3.3.l]nonan-dicarbons~ure-(3.3)-di~thylester (5a) neben 10 %, 1.3-Bis-[$.P-diathoxycarbonyl-athyll-cyclohexan (6a) (cis,trans-Gemisch). Bei Verwendung des cis-Ditosylats steigt die Ausbeutc a n 5 a auf 600/,, diejenige a n 6 a flllt auf 6%. Zum Strukturbeweis uritd 6 a in 5 Stufen in 1.3-Bis-[2-carboxy-Hthyl]-benzol (7b) ubergcfuhrt. Aus 5 a wird iiber die Monocarbonsaure 5c und das Brom-Derivat 5f Bicyclo[3.3.l]nonan (5g) dargestellt. -Aus dem Ditosylat des cis-1.3-Bis-hydroxymethyl-cyclopentans und Natrium-malonslurediClhylester wird auf analogem Wcg Bicyclo[3.2.l]octan (8g) erhalten. Kiirzlich 3) berichteten wir uber eine Variante unseres Verfahrens zum Aufbau von Spiranen, das zu Spiro[3.3]heptylen-(2) mit alternierenden Alkylen-Gruppen fiihrt. 6-{Spiro[3.3]heptyl-(2)-methylj -spiro[3.3]heptan-carbonsaure-(2) (1 a) wurde erhalten aus Spiro[3.3]heptan-carbonsaure-(2) durch dreimalige Aufeinanderfolge von LiAlH4-Reduktion, Tosylierung und Umsetzung mit Natrium-malonsaurediathylester, der sich eine Verseifung und Decarboxylierung anschloB. Um die noch unbekannte Dicarbonsaure 1 b, von der aus analog hohere Homologe mit Spiro[3.3]heptan-Einheiten und Methylen-Gruppen zuganglich sein sollten, darzustellen, kondensierten wir das Tctratosylat 2 c -. aus Propan-tetracarbonsaure-(1.1.3.3)-tetraathylester (2a) durch LiAlH4-Reduktion zum Tetrol 2b und dessen Veresterung mit p-Toluolsulfochlorid erhalten -init Natrium-malonsaurediiithylester. Wir isolierten in 23-proz. Ausbeute ein farbloscs, hochsiedendes 0 1 , das moglicherweise ein Gemisch aus dem gewiinschten 3.3.3'.3'-Tetraathoxycarbonyl-dicyclobutyl-(1.1')-methan (3a) und Bicyclo[3.3.l]nonan-tetracarbonsaure-(3.3.7.7)-tetr~-Bthylester (4a) ist. Die Hauptmenge des eingesetzten 2c wird in uniibersichtlicher Reaktion verbraucht.