Der saure, mit Wasserdampf fluchtige, kleinere Teil war eine olige, nngesattigte Saure, denn sie entfarbte in Sodalosung Kaliumpermanganat und, in Eisessig gelost, Brom. Sie wurde nicht naher untereucht. fjber die Synthese dcs bicycle-[ 1,2,3]-0ctanons uncl des bicyclo-l 1,2,3]-0ctans; von Gust. Komppa, T. IIirn, W. Rohrniann und S. Beckmann. (Eingelaufen am 20. Dezember 1935.) . _. -. l i i e h e r kurzen vorllufigen Mitteilung bericliteten K o m p p a und Hirn') schon vor geraumer Zeit iiber die Syntliese des Bicyclo-[1,2,3]-octanons (XIII), das seinerzeit mit groSen Schwierigkeiten und in geringer Ausbeute erlialten wurde. I)a die Synthese des Ketons im wesentlichen auf die L)arstellang der Hexaliydro-homoisophtalsanre (XII) hinauslauft, wurden im Laufe der Zeit zahlreiche Versuche angestellt, nm ein moglichst giinstiges Herstellungsverfahren fiir diese Slure auszuarbeiteu. Daran anschlieklend wurde die Untersuchung auf das BicycZo-[l, 2,3]-octanoZ mid den Grundkohlenwasserstoff, das Sicyclo-[ 1,2,3J-octan, ausgedehnt. Zur Darstelluny der He~a?~yd~.o-?iomoisop~~talsaur~. Als Ausgangsmaterial benutzten wir eucrst das oon R e i n g l a s s s ) RUB m-Cyan-beneylchlorid hergestellte m-Cyan-benzylcyanid. Das m-Cyan-benzyl-bromid lieferte schlechtere Ausbeuten an Cyanid und ist auch wegen seiner atarken Reizwirkung snf die Schleimhlute weniger zu empfehlen. Die Verseifung des Dinitrils mit Schwefelsiiure zur HomoisophtalsHiire ging glatt und mit guter Auebeute vonstatten. Dagegen bereitete deren Hydrierung zur HexahydrosHuro anfangs gewisse Schwierigkeiten. Es erwies sich zwar, daB sich such diese Siiure, _ . -. l) B. 36, 3610 (1903); H i r n , Dissert. Helsingfors 1905. 2, B. 24, 2417 (1891). ' ) A. 276, 258 (1893). ') A. 314, 148ff. (1901). CHt-CH--COOH C[I,--CH-CO CII,-CH--CH, XI1 XI11 [XIV-CHOH] XV l) C. 1911, 11, 1681. 2) B. 54, 681 (1921). *j a. a. 0. ' 1 Vgl. ~€ 3 . v. B a e y e r , A. 258, 214 (1890).