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Solvolyse von exo-bicyclo-[2,1,0]-pentyltosylat und isomerisierung von exo/endo 5-methoxy-bicyclo-[2,1,0]-pentan

✍ Scribed by Klaus Fellenbergger; Ulrich Schöllkopf

Publisher: Elsevier Science
Year: 1972
Tongue: French
Weight: 201 KB
Volume: 13
Category: Article
ISSN: 0040-4039
DOI: 10.1016/s0040-4039(01)84324-0

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✦ Synopsis

Wle friiher berlchtet 1,2) nlmmt die Solvolysegeschwlndlgkelt von exo-Blcyclo-(n, l,O)-alkyltosylaten (I) In der Folge n = 5.4.3 ab, wobel der Effekt helm Ubergang von n = 4 nach n = 3 besonders ausgeprlgt 1st (vgl. Tab. 1). Dies 1st ver-st&ndllch, well die mit der Ionlsatlon verbundene Dlsrotatlon "nach au&en .I,21 aus SpannungsgrUnden be1 klelner werdender MethylenbrUcke zunehmend erschwert wlrd. Uberraschenderweiae stelgt belm exo-Blcyclo-(2,1,0)-pentyltosylat (II)3) die Solvolysegeschwlndlgkelt wleder an (vgl. Tab. 1). Zuglelch flllt auf, da0

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