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Acetolyse von endo- und exo-bicyclo-(n,1,0)-alkyl-tosylaten

✍ Scribed by U. Schöllkopf; K. Fellenberger; M. Patsch; P. von R. Schleyer; T. Su; G.W. van Dine

Publisher
Elsevier Science
Year
1967
Tongue
French
Weight
280 KB
Volume
8
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis

Nach Woodward und Hoffmann 1) verlluft die Umwandlung elnes Cyclopropyl-Katlons in eln Allyl-Katlon dlsrotatorlsch; die belden mBgllchen Drehrlchtungen slnd dabei elektronisch glelchberechtlgt. VoLlzlehen slch Ionlsatlon und Rlngilffnung aber synchron -wle man das z. B. be1 der Solvolyse von Cyclopropyl-Tosylaten anzunehmen hat 2)3) -dann sol1 be1 cls-Stellung von R wnach lnnen" (a)) begilnstlgt seln, b&l trans-Stellung auben" (b)) (erwelterte Woodward-Hoffmann-Regel)')+). und OTs (Ia) Dlsrotation

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Wle friiher berlchtet 1,2) nlmmt die Solvolysegeschwlndlgkelt von exo-Blcyclo-(n, l,O)-alkyltosylaten (I) In der Folge n = 5.4.3 ab, wobel der Effekt helm Ubergang von n = 4 nach n = 3 besonders ausgeprlgt 1st (vgl. Tab. 1). Dies 1st ver-st&ndllch, well die mit der Ionlsatlon verbundene Dlsrotatlon

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## Abstract Tricyclo[3.2.1.0^2,7^]octan‐3‐ol (**1**) and its 4‐isomer **7** were obtained by hydroboration of tricyclo[3.2.1.0^2,7^]oct‐3‐ene (**5**). The former alcohol **1** is quantitatively converted to the isomeric alcohol __exo__‐bicyclo[3.2.1]oct‐2‐en‐7‐ol (**3**) by treatment with aqueous a