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Réarrangement du squelette de la catharanthine. III. Préparation de la catharanthine lactone.

✍ Scribed by Pierre Mangeney; Yves Langlois

Publisher
Elsevier Science
Year
1978
Tongue
French
Weight
231 KB
Volume
19
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis

L'utilisation de la reaction de POLONOVSKI modifiee 2 a permis d'acceder par hemisynthese 3 a partir de la catharanthine la et de la vin-doline 2 aux principaux alcaloides antitumoraux du Catharanthus roseus tels 4 --------_--______ que la vinblastine 2, la leurosidine 6 5 2 et la leurosine 2. Les derives de la catharanthine la oxydes ou hydroxyles en C -15 et/au en C20 peuvent 8tre consider-es comme les precursenrs potentiels de ces alcaloides.

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Le Nb-oxyde de catharanthine la so9mis aux aonditions de la reaction de Polonovski modifiee [action de (CFJCn20 ]subit une fragmentation de la liaison C16\_Czl (schema I) avec attaque simultanee ou non d'un nucleophile X-en position 16 pour conduire, apres reduction de I'immonium intermediaire au de