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Rearrangement du squelette de la catharanthine

✍ Scribed by Y. Langlois; F. Guéritte; R.Z. Andriamialisoa; N. Langlois; P. Potier; A. Chiaroni; C. Riche

Publisher
Elsevier Science
Year
1976
Tongue
French
Weight
404 KB
Volume
32
Category
Article
ISSN
0040-4020

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L'utilisation de la reaction de POLONOVSKI modifiee 2 a permis d'acceder par hemisynthese 3 a partir de la catharanthine la et de la vin-doline 2 aux principaux alcaloides antitumoraux du Catharanthus roseus tels 4 --------\_--\_\_\_\_\_\_ que la vinblastine 2, la leurosidine 6 5 2 et la leurosine 2

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Le Nb-oxyde de catharanthine la so9mis aux aonditions de la reaction de Polonovski modifiee [action de (CFJCn20 ]subit une fragmentation de la liaison C16\_Czl (schema I) avec attaque simultanee ou non d'un nucleophile X-en position 16 pour conduire, apres reduction de I'immonium intermediaire au de