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Réarrangement du squelette de la catharanthine. II. Fragmentations induites par une réaction de type polonovski.

✍ Scribed by Nicole Langlois; Françoise Guéritte; Yves Langlois; Pierre Potier

Publisher
Elsevier Science
Year
1976
Tongue
French
Weight
237 KB
Volume
17
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis

Le Nb-oxyde de catharanthine la so9mis aux aonditions de la reaction de Polonovski modifiee [action de (CFJCn20 ]subit une fragmentation de la liaison C16_Czl (schema I) avec attaque simultanee ou non d'un nucleophile X-en position 16 pour conduire, apres reduction de I'immonium intermediaire au derive 2. -O0 Qf--& 'y(y . 3 18 (16R) E dihydro-15,20S 12 12 l4R,16S dihydro-15,20S

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L'utilisation de la reaction de POLONOVSKI modifiee 2 a permis d'acceder par hemisynthese 3 a partir de la catharanthine la et de la vin-doline 2 aux principaux alcaloides antitumoraux du Catharanthus roseus tels 4 --------\_--\_\_\_\_\_\_ que la vinblastine 2, la leurosidine 6 5 2 et la leurosine 2