Ringöffnung von Nitrothiazolen
✍ Scribed by Atso O. Ilvespää
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1968
- Tongue
- German
- Weight
- 716 KB
- Volume
- 51
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
5. IX. 68)
Sztrtzmary. The reaction between 2-halogeno-5-nitro-thiazoles and amines has been studied. Especially the sterically hindered strongly basic secondary aliphatic amines tend to cause opening of the thiazole ring system, resulting in the formation of the heretofore unknown (1-nitro-2-aminovinyl)-thiocyanates. The ring opening is favored by a highly polar solvent, such as dimethyl sulfoxide. A simple reaction mechanism is proposed and some properties of these new compounds are discussed.
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## Abstract 3‐Chlorbenzo[b]thiophen‐2‐carbonsäure‐1, 1‐dioxid (**1**) reagiert mit Cyclohexylcarbodiimid zu den Benzothienooxazinonen **2** und **3**. Die substituierten 3‐Chlorbenzo[__b__]thiophen‐2‐carbonsäure‐methylester‐1,1‐dioxide **6a**‐**e** setzen sich mit den Dialkylcyanamiden **7a**‐**b**
## Abstract Die Benzisothiazole **3** bzw. **4** reagieren mit Zn/HCl, Hydrazin/Äthyldiisopropylamin bzw. salpetriger Säure unter reduktiver RingöffnungAnmerkung bei der Korrektur (29. 5. 1971): Ähnliche Ringöffnungen unter nucleophilem Angriff wurden inzwischen auch beobachtet von __D. E. L. Carri