Regioselective α- and γ-Alkylierung von Thiotetronsäuren

✍ Scribed by Hans-Dietrich Stachel; Anton Fendl

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1988
• Tongue: English
• Weight: 232 KB
• Volume: 321
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19883210718

✦ Synopsis

Thiotetronsauren (ThiophenZ,4-dione) 11) lassen sich, ahnlich wie Tetronsauren (Furan-2,4-dione), regioselektiv in a-bzw. y-Stellung alkylieren. a-Alkylverbindungen erhalt man am einfachsten durch Reduktion von u-Acylthiotetronsauren mit C yanoborhydrid. Aus der unter Friedel-Crafts-Bedingungen leicht zuganglichen Acetylthiotetronsaure 2' 9 2, entsteht a-Ethylthiotetronsaure 3. 2,5-Dihydro-4-pyrrolidino-2-thiophenon (4) (20 mmol) 11, werden mit 2.1 (30 mmol) Pyrrolidin in ml Toluo, 12 am Wasserabscheider erhitzt. Man dampft Losungsmittel und iiberschussiges Pyrrolidin i. Vak. ab und kristallisiert Farblose, perlmuttartig-schimmernde Flocken, Schmp. 170 OC (Isopropanol), Ausb. 2.4 g (72 %). -C,H,,NOS (169.2) Ber. C 56.9 H 6.55 N 8.3 Isopropanol US. Copyright