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Katalytische asymmetrische Alkylierung von Nucleophilen - asymmetrische Synthese α-alkylierter Aminosäuren

✍ Scribed by Prof. Dr. Barry M. Trost; Dr. Xavier Ariza


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1997
Tongue
English
Weight
435 KB
Volume
109
Category
Article
ISSN
0044-8249

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## Abstract Alkylmethylketone **1** werden mit [4__S__; 5__S__]‐(+)‐5‐Amino‐2,2‐dimethyl‐4‐phenyl‐1,3‐dioxan (**2**) und Natriumcyanid/Eisessig in Methanol zu den Aminonitrilen **3** umgesetzt und über die Lactone **4** in die entsprechenden optisch aktiven α‐Methyl‐α‐aminosäuren **5** übergeführt.

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**Das chirale Ameisen‐Alarmpheromon** (S)‐(__3__) und viele ähnliche Ketone Konnten aus achiralen Vorstufen wie (__1__) praktisch enantiomerenrein synthetisiert werden. Das Hydrazon (S)‐(__2__) wird nach Lithiierung mit __n__‐C~3~H~7~I umgesetzt; das resultierende Hydrazon zum α‐alkylierten Keton (S