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Reduktion von Aminocarbonsäureestern zu Aminoalkoholen. Konfigurationsbeweis für L(−)-Prolin

✍ Scribed by P. Karrer; P. Portmann

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1948
Tongue: German
Weight: 318 KB
Volume: 31
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19480310725

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Reduktion mit Aluminium‐lithium‐hydrid wurde aus Arecolin l‐Methyl‐3‐oxymethyl‐tetrahydro‐pyridin, aus Guvacinäthylester 3‐Oxymethyl‐tetrahydropyridin, aus L‐Glutaminsäureester L‐2‐Aminopentandiol‐(1,5) und aus L‐Pyrrolidon‐carbonsäureester L‐2‐Oxymethyl‐pyrrolidin erhalten. Die letztgenannte Verbindung (L‐2‐Oxymethyl‐pyrrolidin) erwies sich identisch mit der früher aus L‐(−)‐Prolinester erhaltenen Verbindung. Dadurch wird bewiesen, dass L‐( + )‐ Glutaminsaure und (−)‐Prolin dieselbe L‐Konfiguration besitzen.

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